詹姆斯的环球旅行始于2008年，当时他只有19岁。5年前还是学生的他开始尝试出国旅游，并立下“在25岁前游历世界每一个国家”的目标。他的旅费来源于在沿途酒吧或旅舍打工所得;他一路上常搭乘顺风车，有一次在车上穿越了多达三个国家。
詹姆斯的首站是越南，他在那里逗留了3个月。之后，他用了5个月时间从夏威夷一直旅行至阿拉斯加，走过美国27个州及加拿大。在环球旅程中，詹姆斯在非洲的逗留时间最长，达半年之久。
詹姆斯也没有错过叙利亚、阿富汗等战乱地区。不过，他表示每次去这些国家时都“游不逢时”。他赴利比亚时，正值卡达菲死后第四周;抵达阿富汗时，马扎尔沙里夫市刚在两周前遭恐怖袭击。不过，每到这些国家时，他都找当地人做向导，令他不枉此行，获得不同一般观光客的深刻洞见。
詹姆斯表示，他喜欢在路上的刺激感，完成环游回到英国后，他仍有很多地方想去踏足，如塔希提岛、复活节岛、南极等，他希望明年能够继续出发。