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第二节 大环内酯类抗生素
结构特征：
1、十四或十六元的大环内酯
2、环上羟基与氨基糖形成碱性苷
包括：红霉素、麦迪霉素、螺旋霉素
共同化学性质：内酯键、苷键对酸碱不稳定，水解，活性降低
(一)红霉素
1、结构特点
红霉素A B C
14元红霉内酯环，环内无双键
偶数碳上6个甲基
9位羰基
5个羟基
3位红霉糖
5位脱去氧氨基糖
酸碱不稳定，内酯环水解，苷键水解降低活性
2、在酸不稳定，易被胃酸破坏
酸性条件下分子内脱水环合
破坏反应涉及：6-OH,9位羰基，所以进行修饰，得到半合成衍生物
(二)结构改造后耐胃酸的衍生物(共4个)
1、琥乙红霉素
2、克拉霉素
3、罗红霉素
4、阿奇霉素
特点：N原子引入到大环，第一个环内含氮的15元环大环内酯
碱性增加，对革兰阴性杆菌活性强
乙酰螺旋霉素：
16元大环内酯
是螺旋霉素三种成分的乙酰化产物，对酸稳定
吸收后去乙酰化变为螺旋霉素发挥作用
麦迪霉素：
16元大环内酯
含A1、A2、A3、A4四种成分
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