早期的教育旅行
早在罗马不列颠时代，英国人便因精神、文化或教育方面的需求而前往欧陆，特别是罗马。在中世纪，除因外交、军事和商业等进行的旅行外，英国人还以朝圣者、骑士及学者的身份前往欧陆。英国人喜爱旅行的传统如此深厚，以致当时的一名编年史家发出了这样的感叹：“那片土地上的人们散布于世界各地，旅行成为他们的一种文化。”朝圣是为精神需求而进行的旅行，英国人很早就对朝圣充满热情。在基督教教义感召下，无数信徒相继踏上“朝圣之路”，开始了他们的天路历程。在《坎特伯雷故事集》一书中，乔叟就曾对他们进行过栩栩如生的描绘。诚如某位学者所说，将朝圣看作教育旅行或许有点牵强，但它的确发挥了教育的功效：既满足了朝圣者谋求精神升华的需要，又让他们增长了见识，增进了对外界的了解。骑士为获取实战经验而进行的旅行，是中世纪教育旅行的又一种形式。在中世纪，教育的目标之一便是培养骑士。骑士用以报效封建领主和国王的是军事技能，比武大会则是军事技能理想的训练和测试场所。当时，英国权力当局经常禁止境内举行比武大会，为获得实战经验，骑士就必须前往法国。后来，比武大会失去了严肃打斗的色彩，变成一种消遣，但它们却让贵族有机会以此为借口到国外旅行，去体验多姿多彩的生活。
学者和学生为学术造诣而进行的欧陆之旅，是中世纪教育旅行的主要形式。在中世纪中、后期，学者和学生也加入朝圣者、骑士的行列。12至14世纪，企图在教会或政府谋职的人主要前往巴黎和博诺尼亚大学学习。当时，巴黎大学以传授文科诸艺和神学而闻名，博诺尼亚大学则是教会法和民法研究的中心。希望获取医学学位的年轻人通常前往萨勒诺，那里有首屈一指的医学校。除了法国和意大利，他们还前往西班牙，去寻求阿拉伯学问。前往欧陆学习的英国人成为了中世纪知识网络的组成部分，他们的迁徙、流动也成为英伦诸岛与欧陆文化联系的一种重要方式。
近代新型教育旅行
近代之初，欧洲人的认知发生了很大变化。传统的知识结构逐渐遭到淘汰，源于意大利的人文主义渐受青睐。在英国，人文主义的主要进展是通过牛津学子的意大利之旅实现的。15世纪中后期至16世纪前期，威廉格雷、林纳克、汤斯托等人先后前往意大利，去寻求人文主义新学问。他们游历、学习不仅是为了在学问方面有所成就，更是为了“研究周围的世界，更好地服务于君主和国家”。这些具有强烈现实关怀的知识精英成为近代教育旅行的先行者，他们所树立的榜样，则推动着教育旅行观念的发展。
在人文主义传入英国之际，以君主为中心的宫廷，更多地成为政治生活的中心，而贵族也日渐沦为附庸。担任顾问、使节、行政官员、地方法官或省区官员等职位，逐渐成为贵族或绅士的公共职责。为了能胜任各种职位，就需要接受文化教育。于是，贵族的教育日益发生变化，从着眼于服军役，转变为以履行公职为宗旨。语言、历史、修辞、算术、地理、哲学及古典学术成为教育的主要内容。此外，胸怀抱负的绅士还需要在谈吐艺术、音乐、击剑、跳舞、马术等方面展示出相当的能力。然而，这些是英国教育尚无法完全提供的。于是，欧陆成为获取宫廷社交技能的主要场所，而赴欧旅行则成为贵族、士绅的一种选择。
16、17世纪，早婚(13、14岁)在贵族中仍有一定的市场。不过，贵族们已经认识到，过早圆房不仅对男女双方的健康有害无益，也不利于家族血脉的延续。为了降低危害，一般的做法是让年轻的夫妻先举行婚礼并象征性地圆房，然后便长期分居。打发新婚男子外出旅行是实现分居的有效办法。于是，不少贵族青年尚在新婚燕尔之际，就被家人打发到欧洲大陆，去进行为期一年或更长时间的旅行。在这个过程中，旅行的教育功效稳固地确立起来，成为学习语言、促进个人发展和完善、体验外部世界进而成为“完全意义的绅士”的一种途径。
1670年，英国天主教神甫拉塞尔斯的《意大利之旅》在巴黎出版。在书中，拉塞尔斯杜撰“大旅行”一词，以指称为教育而进行的旅行，并系统阐述了其功能和价值。在拉氏及其他学者的宣传下，“大旅行”作为一种教育形式，为更多的社会阶层所接受，成为时人称作“幼熊”的青年人教育的顶点和“成年礼”。18世纪，富有的士绅子弟通常会到欧陆旅行三到五年，甚至更长的时间。通常，他们会在一名私人教师和数名仆从的陪同下，学习语言，研究艺术，探幽访胜，享受自身地位所提供的闲暇。
作为一种传统和习俗，教育旅行对英国社会产生了广泛而深刻的影响。对个人来讲，尽管确实有不少纨绔子弟借“教育”之名，在欧陆酗酒赌博、寻花问柳，但对更多的青年人，特别是像哈维、波义耳、吉本等人来说，教育旅行则提供了绝佳的学习机会，让他们得以接触古代和文艺复兴时期的文化遗产，接触欧陆贵族和上流社会，欣赏到特定的艺术品，聆听到高雅的音乐，并从中获得养料和灵感。就整个社会而言，英国人在文学、艺术、科学、建筑等众多领域所取得的进步，或多或少都受益于他们在欧陆的体验。总之，旅行作为一种重要的教育方式，既让践行者增加了见闻，增长了知识，开阔了视野，同时也推动了欧洲思想、制度和文化的传播扩散。在这个进程中，英国逐渐丢掉了岛国特性，变得更加开放。
