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执业药师2017中药学知识一笔记:黄酮的性状

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  黄酮的性状

  黄酮类化合物多为结晶性固体,少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。游离的苷元中,除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外,其余均无光学活性。黄酮苷类由于在结构中引入糖分子,故均有旋光性,且多为左旋。黄酮类化合物的颜色与分子中是否有交叉共轭体系及助色团(--OH、--OCH,等)的种类、数目、取代位置有关。以黄酮为例来说,其色原酮部分原本是无色的,但在2一位上引入苯环后,即形成了交叉共轭体系,使共轭链延长,因而显现出颜色。一般情况下,黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色,查耳酮为黄至橙黄色,而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类,因不具有交叉共轭体系或共轭链较短,故不显色(二氢黄酮及二氢黄酮醇)或显浅黄色(异黄酮)。

  特别指出的是,在上述黄酮、黄酮醇分子中,尤其在7-位及4’一位引入-0H及-0CH3等助色团后,则因有促进电子移位、重排作用,而使化合物的颜色加深。如果-OH、-OCH,引入其他位置,则影响较小。

  花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变,一般显红(pH<7)、紫(pH=8.5)、蓝(pH>8.5)等颜色。

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