参加镇压黄巾起义到兴平元年(公元194年)据有徐州，这一时期刘备集团兵微将寡，在军阀混战中是一个不为人知的小集团。刘备据有徐州一年多，在曹操集团的虎视之下，先后与袁术、吕布集团发生战争，把这一年围绕徐州的各集团之间的争夺，称之为徐州争夺。从结局看，刘备得到了徐州，很快又失去了徐州。对于刘备在徐州的所作所为，研究者的看法分为两种：肯定刘备之人品及政治才能者，对这一失败经历略而不提，以污点待之;否定刘备之人品及政治才能者，将之大书特书，列为刘备政治无能的典型事例，枭雄性格的集中体现。对以上两种看法均感失之偏颇，无法令人信服。
徐州争夺作为刘备一生的一个重要时期，略而不论是无法全面认识刘备的。对于第二种看法有一点是无法解释的，就是刘备在失去徐州后由一个无名小卒一跃而成为一颗政坛新星，得到了当时各大集团有识之士的好评，而且这些好评来自于吴魏两大集团，其真实性无可怀疑。由此看来对刘备在徐州的所作所为有重新认识的必要。兴平元年，曹操以父仇为借口，又一次兴兵徐州，徐州牧陶谦求救于青州刺史田楷，楷与部下平原相刘备率兵救援。刘备和陶谦部将曹豹一起据守徐州东面的郯城，抗击曹军，"时先主自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人。既到，谦以丹阳兵四千人益先主，先主遂去楷归谦。"徐州牧陶谦是丹阳人，在镇压了徐州地区的黄巾义军后被东汉zhèng fǔ任命为徐州牧。陶谦有着丰富的军事政治斗争经验，手下聚集了一支精锐的丹阳兵，这是他能够占据徐州并抗击袁术、曹操势力进攻的基本力量。丹阳被当时人视为精兵之所在，"丹阳山险，民多果劲。好战习武，高尚气力。"丹阳兵在汉末的军阀混战中以善战而著名。陶谦统治下的徐州，"百姓殷盛，谷米丰淡，流民多归之。"但徐州乃四战之地，为各个军事集团所窥伺，曹操是最大的威胁，淮南的袁术也积极准备吞并徐州。
此时的陶谦集团文武人才缺乏，内部矛盾重重。陶谦统治徐州的军事力量是丹阳兵以及收编的阙宣部下。见于记载的武将只有丹阳籍的许耽、曹豹、章诳三人，均非出色的将帅。文士有赵昱，"广陵太守赵昱，徐方名士，以忠直见疏。"另有名士如陈登父子、糜竺兄弟，这些人都是徐州地方的豪姓大宗。但从他们的行动看，均和陶谦持不合作态度。赵昱最明显，"徐州牧陶谦，初辟昱别驾从事，辞疾逊遁。谦重令扬州从事会稽吴范宣旨，昱守意不移，欲威以刑罚，然后乃起。"赵昱是地方名士，大姓宗族的代表，他的政治选择直接代表着地方宗族势力的政治取向，他的不合作态度实际上表现了徐州地方势力对陶谦的敌视态度。这种敌视态度的根源在于陶谦对待徐州黄巾余党的态度。"下邳阙宣自称天子，谦初与和纵寇抄，后遂杀宣并其众。"阙宣是黄巾余党。在黄巾起义中各地民众多以宗族为依托组织武装结寨自保，大姓名士更是直接参与镇压。赵昱就是参与镇压的急先锋，"会黄巾作乱，陆梁五郡，郡县发兵以为先办"，被表功为第一。而陶谦和黄巾义军的关系却暖昧不清。"和纵寇抄"所危害的是地方宗族的利益，必然要激起大姓宗族为代表的地方势力的仇视，其不合作也就容易理解了。对于不合作的大姓宗族势力，陶谦除了威逼其合作外还采取了镇压的方法，即"刑政失和，良善多被其害"。但镇压并不能完全解决问题，任何军事集团若不能得到地方以宗族形式存在的势力的支持，想要控制地方是不可能的。陶谦当时是外有强敌，内缺谋士战将，加之内部矛盾重重，刘备到来后，陶谦即以"丹阳兵四千益先主"继而将徐州交给了刘备。
刘备能领有徐州是和当时的徐州内外环境相联系的。陶谦手下亲信将领既少，才能又一般，且与徐州地方势力不能很好地合作，所以徐州不能交给他们，即使给他们也无力守护。而陶谦更不愿把徐州交给地方势力，那样会葬送丹阳兵的前途，也是陶谦手下难以接受的。徐州对于曹操而言是志在必得，在两次进攻失败后，正在整顿后方积极准备再次对徐州的攻击。袁术更是将吞并徐州视为其争夺天下的关键一步，徐州形势极为严峻。陶谦既不能让徐州落于袁术、曹操之手，手下又无各方都能接受的人选，就是在这样的情况下刘备成了徐州牧。在陶谦死后，陈登、孔融、糜竺这些徐州的大姓名士和豪族人物纷纷劝刘备领徐州牧，也说明了相对于丹阳兵将领而言，他们更支持刘备领有徐州。
对于刚刚领有徐州的刘备而言，要处理好以下几个问题：1、如何统领丹阳兵人。2、如何取得徐州大姓宗族为首的地方势力的支持。3、如何保持丹阳兵集团和地方势力之间的平衡，稳定徐州局势，平稳接掌政权。4、以武力抗击敌对势力的攻击。对于丹阳兵而言，新丧统领必然人心慌惶，如有优势兵力，趁机分化瓦解，化整为零，彻底改编是完全可能的。但刘备以千余兵力入主徐州，显然没有这样的实力彻底解决丹阳兵。他只能采取维持现状，以亲信将领监督的办法，暂时稳定局面等待机会，这是刘备唯一可行的选择。刘备任命许耽为中郎将，章诳为军司马，曹豹为下邳相，这三位丹阳兵将领的职务或许是维持现状，或许是有所提升，史无明载，不得而知。但对于刘备而言，只有这样才能稳定他们，稳定丹阳兵，从而稳定徐州局势，然后寻找机会再解决问题。对于徐州地方势力，刘备努力争取，在入主徐州时就得到了陈登父子的支持。在刘备的争取下，"祖世货殖，童客万人，赀产巨亿"的徐州地方豪族糜竺举家相随。在刘备失去徐州后，"先主转军广陵海西，竺于是进妹于先主为夫人，奴客二千，金银货币以助军资，于时困匮，赖此复振。""孙乾，字公佑，北海人也，先主领徐州牧，辟为从事，后随从周旋。"刘备在徐州期间，争取到了地方豪族势力的支持，没有发生如陈登父子那样在吕布统治徐州时期和曹操暗通消息里应外合的情况，说明刘备对地方大族的政策是成功的。争取到了大部分地方豪族的支持，更争取到了一部分人的忠心相随。刘备平稳地接掌了徐州并未发生变乱，也说明了刘备在徐州地方豪族势力和丹阳兵集团之间的平衡工作是成功的。但要保住徐州不为外敌所夺，却并非易事，刘备在领徐州牧后首先遇到了袁术的进攻，"袁术来攻，先主拒之于盱眙、淮阴，相持经月"。
强敌来攻，刘备无法以政治外交方式化解敌人的攻势，在强弱悬殊的情况下，袁术也不可能放弃进攻，接受和解。况且也找不到那种可以居中调解的力量。同时刘备也不可能让别人领兵抵抗袁术而自己留在徐州，他手下既无那样的人才，即便有他也绝不放心。刘备不得不亲自领兵抵抗。从史料看，刘备将丹阳兵一分为二，自己率领一部分抵抗袁术，留下一部分守徐州。同时让张飞镇守下邳，监督下邳相曹豹及其所领之丹阳兵。这样既能抵御外敌进攻，又能控制军队，预防丹阳兵发动事变。
从当时所能容许的选择看这是唯一正确的选择，"陶谦故将曹豹在下邳，张飞欲杀之，豹众坚营自守，使人招吕布，布取下邳，张飞败走。"，同传注引《英雄记》："刘备中郎将丹阳许丹，夜谴司马章诳来诣布，言张益德与下邳相曹豹共争。益德杀豹，城中大乱，不相信。丹阳兵有千人屯西门城内，闻将军来，大小踊跃，如复更生，将军兵向城西门，丹阳兵便开门纳将军也。布遂夜进，晨到门下。天明，丹阳兵悉开门纳布兵。布于门上坐，步骑放火，大破益德兵，获备妻子、军资及部曲将吏士家口。"两条史料略有不同，但有一点是肯定的，即丹阳兵集团兵士与将领之关系方面：兵为将有，外人很难取代，若动其将领，必然引起兵士叛乱。这也证明了刘备维持丹阳兵集团现状的作法是正确的。张飞为何杀曹豹，史无明载，不得而知。但张飞"爱敬君子而不恤小人。"且"刑杀既过差，又日鞭挞健儿。"
曹豹之被杀，丹阳兵之叛乱，肯定与张飞之性格有关。刘备留张飞守徐州，有用人不当的嫌疑，张飞的失误使刘备失去了徐州，可后来关羽的失策又使刘备失去了荆州，两位兄弟既有长处又有不足，但徐州时的刘备除了他们又能派谁呢?有意也罢，无心也罢，他是不得不如此。夺取徐州的吕布是在兖州被曹操击败后投奔刘备的。吕布被曹操评为"狼子野心，诚难旧养"。被时人称为反复无常之小人。但他拥有一支强悍的并州兵，其人英勇善战，"布有良马曰赤兔，常与其亲近成廉、魏越等陷锋突阵。"陈宫评其为："吕布壮士，善战无前。"吕布作为一员勇将，手下又有张辽、高顺等名将和并州骑兵，这是吕布集团在当时存在的基础。他虽然杀丁原，诛董卓，但在"人人欲为桓文"的时代，各种势力间的分合离散早已司空见惯，刘备收留吕布也必然是出于扩大自己的势力，壮大自己力量之目的。在整个三国时代，很少有因战败投靠他人而被杀的，吕布如此，刘备亦然。况且刘备新占据徐州，也无法以武力拒绝吕布的投奔。刘备让吕布屯于下邳之西，其实也显出刘备之用心，不使拒守城池，以防其据地自专或距离太远而无法控制，将之置于州治之西，再由亲信将领镇守下邳，代为监督，既可防止吕求和，又可借力威慑丹阳兵，这在当时的形势下是正确的选择。刘备被吕布击败后随即向吕布救济金和，"备军在广陵……穷饥侵逼，欲还小沛，遂使吏请降布。布令备还州，并势击术，具刺史车马童仆，发遣备妻子部曲家属于泗上，祖道相乐。"注引《魏书》："诸将谓布曰：备数反复难养，宜早图之，布不听……"吕布之不杀刘备和刘备之收留吕布乃出于同一原因。以后发生的事也可以说明吕布之用心，"术遣将纪灵将步骑三万攻备，备求救于吕布，布诸将谓曰：'将军常欲杀备，今可假手于术。'布曰：'不然，术若破备，则北连泰山诸将，吾为在术围中，不得不救也。"
收留投奔而来的军事集团是从战略方面来考虑的，至于其个人的品质则已是次要的了。刘备失去徐州，辗转于吕布、曹操、袁绍三大集团之间，在官渡之战前夕被曹军击败，带领部下投奔荆州刘表，结束了他在北方的政治活动。刘备集团虽然多次受到挫折和打击，但始终保持军事集团骨干力量的独立性，这些人不管在什么情况下都能和刘备同生死，共进退。刘备能够根据不同的形势，选择最恰当的作法，以保持、发展、壮大自己的集团力量，和吕布、曹操、袁绍集团的联合与分裂都是以保存和发展自己的武装集团为前提的，这是刘备集团最具特色之处。刘备在徐州期间极力改善与当地豪族大姓的关系，得到他们政治上的支持和人力物力上的援助;对陶谦部下采取维持原状，派亲信将领加以监督的办法，平稳实现了徐州政权的接管;张飞对丹阳兵处置不当引起丹阳兵的叛乱，从反面证明了刘备对丹阳集团处置的正确;收留战败的吕布集团，既可以壮大自己的力量，又可以威慑丹阳兵集团。只是由于刘备亲信的军事力量太过弱小，对两派军事力量无法形成优势，所以一有风吹草动便无法收拾，尤其是袁术的进攻，使刘备无法抽出时间来改善徐州的政治、军事状况，这也是刘备失去徐州的重要原因。刘备以千余兵力入主徐州，面对复杂的环境和危机四伏的政治军事形势，抓住主要矛盾，平衡各方力量，冷静处置，维持了在徐州的短期统治。虽然失去了徐州，但其把握关键、平衡矛盾、正确处理各种势力冲突的出色表现，初步显示了建国创业者的政治才能和过人胆识。这种个人政治能力和胆识也是维系刘备集团独力存在的重要因素。
刘备在徐州的政治军事行动为刘备赢得了极高的政治声誉。刘备失去徐州后，寄居于曹操手下。曹操盛赞刘备："今天下英雄，唯使君与操耳，本初之徒，不足数也。"曹操以能识人、选拔各类人才而著称，除刘备外，他一生从未如此盛赞过一位与自己同辈的人。"生子当如孙仲谋"，是对孙权的称赞。在曹操的眼中，刘备、孙权具备与自己争天下的资格。其对刘备的评价，根据的就是刘备在徐州的所作所为。刘备在入主徐州前，袁术不知天下有刘备，袁绍、曹操亦然，若没有徐州争夺中表现出的过人胆识和政治才能，曹操决不会将其目为英雄。不独曹操，当时许多人都从刘备在徐州的所作所为上看到了刘备的过人才能。陈登说："雄姿杰出，有王霸之略，吾敬刘玄德。"程昱说："刘备有英名，关羽张飞皆万人敌。"董昭说："备勇而志大，关羽、张飞为之羽翼，恐备之心未可得论也。"刘晔说："刘备，人杰也。"周瑜说："刘备以枭雄之资，而有关羽张飞熊虎之将，必非久屈为人用者。"在同时代人看来，刘备集团和袁绍、袁术、刘表、刘璋集团是不同的，虽然那些集团兵力强、地盘大，但有眼光的政治家还是清楚地看到能成就大事的是刘备这样的军事集团。这不是浪得虚名、是对其在徐州政治军事活动的正确评价。通过徐州的活动，刘备集团作为一个实力不大但充满希望的军事集团出现在当时中国政治舞台上。刘备走出了其立国创业的坚实一步。
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